Alapítója Kalazanci Szent József (1557–1648), egy spanyol származású pap volt, aki 1597-től kezdve munkatársaival együtt „kegyes”, azaz ingyenes és vallásos iskolákat működtetett Rómában, elősorban a szegényebb családok gyerekei számára. Az első ilyen iskola 1597/1598-ban nyílt meg a Tiberisen túli városrészben, a Santa Dorotea plébánia mellett, majd Róma központjába költözött, ahol különféle helyeken működött, végül 1612-ben Kalazancius megvásárolta az iskola számára a San Pantaleo templom mögötti Torres palotát. 1601-től kezdve az alapító és munkatársai együtt laktak az iskola épületében. A Kegyes Iskolák Kongregációjának nevezett fogadalmak nélküli közösség első szabályzata 1603-ban született. Az állandó tanítói karról és az intézmény jövőjéről Kalazanci Szent József úgy próbált gondoskodni, hogy azt egyesítette a Leonardi Szent János által alapított Isten Anyjáról nevezett (luccai) papi kongregációval. Az együttműködés azonban nem volt sikeres, így három év múlva kettéváltak és V. Pál pápa 1617. március 6-án létrehozta a Kegyes Iskolák Isten Anyjáról nevezett Páli Kongregációját , amelyet XV. Gergely pápa 1621. november 18-án ünnepélyes fogadalmas szerzetesrenddé emelt (és törölte elnevezéséből elődje, V. Pál nevét), majd 1622. január 31-én jóváhagyta az alapító által megfogalmazott alapszabályt (Konstitúciók) és kinevezte őt a rend generálisának (praepositus generalis) A piarista rend tehát a szabályozott papokhoz hasonló klerikusi rend lett, tagjai a világi papok szokásos reverendáját viselték. A laikus segítő testvérek (fratres operarii) a tanításban nem, csupán az iskolán kívüli kisegítő munkákban vettek részt.
A piarista szerzetesek és iskolák száma rohamosan emelkedett, eleinte Itália kisebb és nagyobb városaiban (Frascati, 1616; Narni, 1618; Genova, 1625; Nápoly, 1626; Firenze, 1630; Palermo, 1633; stb.) majd megtelepedtek Morvaországban (Nikolsburg 1631), Lengyelországban (Varsó és Podolin, 1642), sőt 1630-ban Michelangelo Tonti bíboros rájuk bízta az általa alapított a római Collegio Nazareno nemesi konviktus vezetését is. 1637-ben már 27 rendházban 362 piarista szerzetes és 70 novícius élt. A rend befolyásos támogatói által kikövetelt gyors terjeszkedés miatt azonban a piaristák szegényes, alkalmatlan körülmények között éltek, sőt sokuk képzése hiányos maradt. 1627-ben a rend vezetői megengedték, hogy egyes segítőtestvérek klerikusi státusba (clerici operarii) lépjenek. Mindez azonban feszültségeket és erkölcsi lazulást okozott a renden belül. Ráadásul a rend életébe a Szent Inkvizíció is beavatkozott. 1643-ban apostoli vizitátort küldött ki Silvestro Pietrasanta jezsuita személyében, eltávolította a rend éléről Kalazanci Szent Józsefet, és helyére első asszisztensként a nagyravágyó és rosszindulatú Mario Sozzit (1608–1643), majd annak halála után generális vikáriusként a pedofil hajlamú, de befolyásos családból származó Stefano Cherubinit (1600–1648) nevezte ki. Mivel a feszültségek irányításuk alatt csak tovább nőttek, 1646. március 16-án X. Ince pápa a rendet elöljárók és fogadalmak nélküli kongregációvá fokozta le. Az akkorra már több mint félezer piarista közül mintegy kétszázan elhagyták a rendet, de új tagok is csatlakoztak, így amikor VII. Sándor pápa 1656. január 24-én visszaállította a kongregációt, annak 320 szerzetese volt. Mindenütt elismerést arató munkájuknak köszönhetően XV. Gergely pápa 1669. október 23-án ismét teljes jogú szerzetesrenddé tette a Kegyes Iskolákat.
Az első piarista iskolákban elsősorban alapfokú, anyanyelvű képzést nyújtottak, tehát olvasást, írást, számtant és hittant tanítottak. Különös hangsúlyt helyeztek a kalligráfia, a zene és a magasabb matematikai ismeretek oktatására. Utóbbi téren a legmodernebb ismereteket is bevonták a tanításba. A firenzei piaristák például szoros kapcsolatban álltak Galileo Galielivel és az ő tudományos nézeteit tanították. A sajátos – bár nem mindenütt alkalmazott – módszerek közé tartozott a tanítás közben egymást váltó gyerekcsoportok által folyamatosan végzett ima (oratio continua) és a gyerekek hazakísérése az iskolából.
A rend visszaállítása után azonnal folytatódott a további terjeszkedés, elsősorban Közép-Európában. A piaristák megtelepedtek Ausztriában (Horn, 1657), Magyarországon (Privigye, 1666), Litvániában (Dąbrowica, 1684), Badenben (Rastatt, 1715) és Erdélyben (Beszterce, 1717). 1683-ban az alapító szülőföldjén, Spanyolországban is gyökeret vertek a piaristák (Moyá). Az első rendházakat tipikusan kisebb, Közép-Európában sokszor protestáns többségű városokban alapították, de a rend elismertségét jelezte, hogy 18. század elején már a fővárosokban is megkezdték munkájukat (Bécs, 1698; Pest, 1717; Vilnius, 1720; Madrid, 1728; Prága, 1752; Milánó, 1759). 1706-ban 8 rendtartományban (provincia) és 94 rendházban 950 piarista élt, 1724-re pedig 1680-ra nőtt a számuk.
A rend vezetői – a rossz tapasztalatokból okulva – különös hangsúlyt helyeztek a növendékek képzésére. 1660-ban a dél-itáliai Chietiben, majd 1661-ben a római Szent Pantaleon-rendházban hoztak létre központi növendékházat. Utóbbi főként azután vált jelentőssé, hogy Carlo Giovanni Pirroni generális (1677–1685) szinte alapjától átépíttette a Szent Pantaleon-rendházat, továbbá újjászervezte a növendékházakat, és egységesítette a képzési követelményrendszert (Ratio studiorum, 1681). A komolyabb tudományos képzéssel együtt járt azonban, hogy a rend tevékenységében idővel egyre nagyobb súlyt kapott a latin nyelvű gimnáziumi, sőt a filozófiai és teológiai oktatás. A rend közép-európai iskolái például már kizárólag gimnáziumi osztályokból álltak. Ez számos helyen konfliktusokhoz vezetett, elsősorban a hasonló intézményeket működtető jezsuitákkal, míg végül 1730-ban XII. Kelemen pápa kinyilvánította, hogy a piaristáknak joguk van magasabb szinteken is tanítani. Az iskolák mellett a piaristák vezettek árvaházakat, nemesi konviktusokat, szemináriumokat, elvállalták plébániák vezetését (elsősorban anyagi okokból), és többen működtek közülük hittérítőként, elsősorban a Habsburg Birodalom protestáns vidékein.
A rend élén a generális állt, akit az eleinte hat, majd 1758-tól 12 évente Rómában ülésező generális káptalan (capitulum generale) választott meg. A legfontosabb ügyekben négy asszisztensével együtt döntött. Eleinte ők nevezték ki a rendtartományok (provincia) élén álló provinciálisokat is, ez azonban idővel a tartományi káptalanok által választott tisztség lett. A provinciális nevezte ki a kisebb és nagyobb rendházak (residentia vagy collegium) elöljáróit (superior vagy rector), akik egyben az ahhoz tartozó iskolákat is irányították.
A rend elfogadottságát jelezte, hogy alapítóját, Kalazanci Józsefet 1748-ban boldoggá, majd 1767-ben szentté avatták. A rend, amelynek akkor közel 3000 tagja volt, akkoriban érte el történetének egyik csúcspontját. A felvilágosodás eszméjének terjedésével, amely az iskolázást igen nagyra értékelte, a piaristák szerepe is tovább nőtt, elsősorban Mária Terézia uralkodása alatt a Habsburg Birodalomban, valamint Lengyelországban, ahol fontos oktatási intézmények vezetését bízták rájuk. Sok helyen piaristák vezették tovább az 1773-ban föloszlatott jezsuita rend iskoláit is (Ravenna, Siena, Raguza, Trencsén, Kolozsvár, Kőszeg, Selmecbánya, Trier stb.). Ezzel együtt azonban megkezdődött a rend elvilágiasodása is, amely oda vezetett, hogy a piaristákat egyre inkább tudós tanárnak és egyre kevésbé szolgáló szerzetesnek tekintették.
Mivel a 18. század közepétől az európai államok a felvilágosodás eszméit követve mindenhol saját felügyeletük alá vették az iskolai oktatást, ez a század végére a piarista rend nemzetközi szervezetének széthullásához vezetett. 1781-től II. József császár (más szerzetesrendekhez hasonlóan) kivonta a Habsburg Birodalomban lévő piarista rendtartományokat a generális joghatóság alól. Pár év múlva ugyanez történt Spanyolországban is. Ettől kezdve a lengyel, cseh, osztrák és magyar rendtartományok egymástól is függetlenül működtek, de a spanyolországi és itáliai piaristák megőriztek bizonyos egységet. 1804-ben VII. Pius pápa „Inter graviores” kezdetű bullájával úgy rendelkezett, hogy hatévenkénti váltással egyszer a spanyolok, egyszer az itáliaiak közül válasszanak generálist (magister generalis), míg a másik felet saját maguk által választott „vicarius generalis” kormányozza. Ezt azonban nem mindig tartották be pontosan, és a gyakorlatban a két fél egymástól függetlenül működött.
Az állami beavatkozás azonban a 19. század elejétől már nem csak a rendi kapcsolatok megszűnését, hanem a föloszlatást jelentette. A Habsburg Birodalom országaiban ugyan a piaristák – hasznosnak ítélt intézményként – elkerülték a szekularizációt, de a francia befolyás alá került német tartományokban 1802 és 1808 között minden piarista rendházat föloszlattak.
Ez Spanyolországban 1837-ben történt meg, de néhány rendháznak sikerült túlélnie ezt az időszakot. 1845-től Jacinto Feliu (1845–1864) generális szervezte újra a rendet. Támogatta a Paula Montal által létrehozott spanyol piarista nővérek rendjének (Pio Instituto de las Religiosas Hijas de Maria Escolapias) alapítását és ő küldött először piaristákat Amerikába, Kubába (Camagüey, 1858). A század végén a spanyol piaristák Chilében (Concepión, 1886) és Argentínában (Buenos Aires, 1891) is iskolát nyitottak.
A napóleoni háborúk súlyosan károsították az itáliai rendtartományokat is, különöen a campaniait (Nápoly környéke), a liguriait (Genova környéke) és a rómait. A szardíniai és a szicíliai csak kisebb károkat szenvedett, a toscanai (Firenze környéke) és apuliai (Dél-Itália) piaristákat viszont nem érte bántódás. Ezért a generálisok pedig 1845-től Róma helyett Firenzéből kormányozták az itáliai piaristákat. Az ismét gyarapodó rendet azonban keményen sújtották az olasz kormány 1860 és 1870 között hozott egyházellenes intézkedései. A szicíliai és a szardíniai rendtartomány teljesen megszűnt és 1874-ben a római San Pantaleo rendházat is államosították.
Lengyelországban az ország földarabolása nehezítette meg a rend működését, bár a rendtartományok igyekeztek követni a politikai határok változásait. Az orosz uralom alá került részeken 1832-ben bezárták az egyházi iskolákat, majd 1863-ban a szerzeteseket minden tevékenységtől is eltiltották, és sokukat Szibériába deportálták. 1873-ban azonban néhány piaristának sikerült visszatelepülnie a krakkói rendházba.
Bár az osztrák és a cseh provincia nem volt kitéve effajta üldözésnek, de a liberális szellemű hatóságok – a tanárok képesítésének hiányára hivatkozva és a rend rossz anyagi helyzetét kihasználva – 1871-re minden piarista iskolát államosították. Emiatt a rendtagok létszáma is folyamatosan csökkent. Ezzel szemben Magyarországon a piaristák tudományos és pedagógiai munkásságukkal komoly szerepet játszottak a nemzeti kultúra és tudomány terjesztésében és ápolásában és ezáltal széles körű elismerést vívtak ki a rend számára. Bár emiatt az 1848/1849-es szabadságharc után büntető intézkedéseket is el kellett szenvedniük, de az 1867. évi kiegyezés után elérték, hogy a piarista növendékek államilag elismert tanári oklevelet szerezzenek, az általuk vezetett gimnáziumok pedig állami és önkormányzati támogatással modern, országos jelentőségű tanintézményekké fejlődjenek.
A század második felének itáliai generálisai egyre többet foglalkoztak a rend egységének újbóli megteremetésével. A spanyol José Calasanz Casanovas (1868–1884) Szentszék általi kinevezése bizonyos mértékben a rend egységének helyreállítását jelentette. Casanovas 1877-ben udvariassági látogatást tett a Habsburg Birodalomban is. Utódja Mauro Ricci (1884–1900) 1886-ban ismét Rómába tette székhelyét, és az 1892-ben és 1898-ban általa összehívott egyetemes káptalanokon már néhány spanyol és lengyel atya is megjelent. 1893-tól adták ki az Ephemerides Calasanctianae című rendi folyóirat, amely némi kihagyásokkal azóta is a rend hivatalos közlönye (1893–1899, 1901–1915, 1932–). Végül az egység megteremtése Alfonso Maria Mistrangelo-nak (1900–1904) volt köszönhető, aki generálissá történt kinevezésekor már Firenze érseke volt, később pedig bíboros lett (1915). Apostoli vizitátorként végiglátogatta a közép-európai és a spanyolországi rendtartományokat, és elérte, hogy 1904. június 29-én X. Pius pápa „Singularitas regiminis” kezdetű bullájával jogilag is megteremtette a rend egységét.
Az újra egyesült rendnek 1909-ben 133 rendházban 2180 tagja volt, amelynek többségét a spanyolok (1383 fő) alkották. Itáliában 307, Magyarországon 394, egyebütt Közép-Európában pedig csak 96 piarista élt. Ezért 1906-ban az első közös káptalanon a spanyol Manuel Sánchezt (1906–1910) választották meg generálisnak. Az ezt követő években sok spanyol piarista érkezett Itáliába, sőt Lengyelországba és Ausztriába is, hogy kisegítsék az ottani megfogyatkozott létszámú piaristaságot. Bár a spanyolok között nem akadt annyi elismert tudós és tanár, mint például Magyarországon, de sokkal inkább megtartották a hagyományos szerzetesi értékeket. A régiók közötti mentalitásbeli különbség a 20. század folyamán egyre csökkent, főként a növendékek egységesülő képzésének és a szerzetesi szegénységet szigorító rendi reformoknak köszönhetően.
Rómában 1923-ban visszavásárolták a római San Pantaleo rendházat, ahol 1928-tól ismét megnyílt a nemzetközi növendékház, amely 1936-ban a Monte Marióra költözött. 1930-ra elkészültek az új egyházi törvénykönyv által megkövetelt (1940-re véglegesített) konstitúciók, majd 1946-ra a regulák. A spanyol Leodegario Picanyol (1896–1968) munkássága révén az 1930-as évektől megindultak a tudományos rendtörténeti kutatások, amelynek legnagyobb eredménye Kalazanci Szent József levelezésének kiadása volt 20 kötetben, 1950–1988 között (Picanyol mellett Claudio Vilá Palá és Sántha György szerkesztésében).
A 20. század világháborúi és totalitariánus diktatatúrái sem kerülték el azonban a piaristákat. Az első világháború utáni határváltozásoknak köszönhetően a magyar rendtartomány számos rendházát iskoláját elveszítette. A megmaradt rendházakból jöttek létre 1925-ben a romániai, majd 1930-ban a szlovákiai rendtartományok. A spanyol polgárháborúban 1936–1939 között 272 piarista halt meg erőszaktól vagy börtönben, közülük 13-at 1995-ben boldoggá avattak: Dionisio Pamplona (1868–1936), Manuel Segura (1883–1936), David Carlos (1907–1936), Faustino Oteiza (1890–1936), Florentino Felipe (1856–1936), Ignacio Casanovas (1893–1936), Enrique Canadell (1890–1936), Matías Cardona (1902–1936), Francisco Carceller (1901–1936), Carlos Navarro (1911–1936), José Ferrer (1904–1936), Juan Agramunt (1907–1936), Alfredo Parte (1899–1936). A második világháború után szovjet megszállás alá került közép-európai államokban a piarista rendet is megszüntették (Romániában és Csehszlovákiában) vagy csak igen korlátozottan engedték működni (Magyarországon és Lengyelországban).
Az 1947. évi káptalanon a magyar tartományfőnököt, Tomek Vincét választották generálissá (1947–1967), aki összesen 20 évig vezette a rendet. Ekkor kezdődött meg a rend nagyobb arányú Európán kívüli működése. A kommunista üldözés elől menekülő magyar és lengyel piaristák egy csoportja 1949-ben megtelepedett az Egyesült Államokban (Derbygg, 1951), az 1950-es évektől a különböző spanyol rendtartományok Dél- és Közép-Amerika számos államában kezdtek iskolai és lelkipásztori munkát Brazíliától egészen Mexikóig, a baszk provincia tagjai pedig 1950-ben Japánban telepedtek meg.
Az 1962 és 1965 közötti II. vatikáni zsinat után súlyos identitásválság rázta meg a rendet, amelyből sokan kiléptek és csökkent a hivatások száma is. 1965-ben a rendnek 2535 tagja volt, ez 1976-ra 1800-ra csökkent. 1967–1969 között tartották mag a zsinat által előírt speciális egyetemes káptalant. Ezen előkészítették az új Konstitúciókat, amelynek végleges változata 1984-re készült el.
A misszós tevékenység azonban tovább folytatódott. A katalán rendtartomány tagjai 1963-ban Szenegálban, a kasztíliaiak 1979-ben Egyenlítői-Guineában és 1995-ben Gabonban (Libreville), az aragóniaiak 1989-ben Kamerunban, az argentinok 1994-ben Indiában, a baszkföldiek pedig 1995-ben a Fülöp-szigeteken (Cebu City) kezdtek misszióba. 1990-től, a kommunizmus bukása után Közép-Európában is sok helyen újból megnyíltak a piarista iskolák, sőt a lengyel piaristák a Fehéroroszországhoz csatolt egykori lengyel területen is megkezdték a munkát.
Eközben Nyugat-Európában 1926-tól az osztrák piaristáknak ismét sikerült elemi iskolákat nyitniuk, és Olaszországban is több helyen új, modern intézetek épültek, de a létszám csökkenése miatt ezek vezetése egyre inkább kikerült a rend kezéből. Az itáliai és közép-európai rendtartományok fogyatkozó létszáma és az iskolák növekvő szaktanárigénye mindenütt ahhoz vezetett, hogy a piarista iskolákban többségében világi tanárok tanítanak. Ezért a rend tevékenysége a tanítás mellett sok helyütt az ifjúsági lelkipásztorkodás felé fordult. Ezt jelzi, hogy 1947-ben még csak 7 plébániát vezettek piaristák, 2001-re azonban az a szám 105-re növekedett.
Koltai András (2006)